Harley-Davidson est née de la rencontre de William Harley et Arthur Davidson, deux jeunes américains, qui ont crée leur premier prototype de bicyclette dans la cuisine de la mère de Davidson. Leurs débuts sont modestes, et ils passent de garages d'amis à abris de jardins familiaux pour leur premières années. Ils fondent officiellement Harley-Davidson Motor Company le 28 août 1903. Petit à petit, la marque gagne en importance, et les associés décident en 1907 de produire des moto avec de plus grosses motorisations destinées à la course. En 1908, les premières victoires en compétitions arrivent, de même que les ventes qui s'envolent. Jusqu'alors, les moteurs n'étaient que des monocylindres, William Harley décide de greffer un second cylindre sur ce moteur : le célèbre V-twin de la marque est né.
Au cours de la Première Guerre Mondiale, Harley-Davidson consacre la moitié de sa production aux forces armées, et crée des moto équipées du moteur flat head. Dés 1920, la marque deviens le plus gros constructeur de moto au monde, elles sont alors distribuées dans 67 pays et ont distribué 28 189 modèles. Au cours de la Seconde Guerre Mondiale, Harley-Davidson confirme le tir, et équipe les forces armées américaines ainsi que les alliés.
Depuis la guerre, Harley-Davidson a mélangé le classique des origines tout en apportant des modifications techniques à ses machines pour arriver à la finition et à l'esprit traditionnel qu'on lui connaît aujourd'hui.